个人与个人未签订可能需要赔偿双倍工资，也有可能不需要赔偿。若是双方建立了超过了一个月但是依旧没有签署劳动合同，那么需要支付工资的一方，可能就需要多支付一份工资作为赔偿。
一、个人与个人未签订劳动合同怎么赔偿?
1、个人与个人未签订劳动合同可能需要赔偿双倍工资
根据《》第八十二条
用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。
2、签订劳动合同的注意事项
(1)用人单位自用工之日起即与劳动者建立劳动关系。用人单位应当建立职工名册备查。
(2)用人单位招用劳动者时，应当如实告知劳动者工作内容、工作条件、工作地点、职业危害、安全生产状况、劳动报酬，以及劳动者要求了解的其他情况;用人单位有权了解劳动者与劳动合同直接相关的基本情况，劳动者应当如实说明。
(3)用人单位招用劳动者，不得扣押劳动者的居民身份证和其他证件，不得要求劳动者提供担保或者以其他名义向劳动者收取财物。
(4)建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。
二、个体工商户可以与个人签署劳动合同吗?
1、个体工商户可以与个人签署劳动合同。
劳动合同的签订来谈，根据《劳动合同法》、《劳动法》的规定，劳动合同的签订合法主体一方是合法的企业、公司、个体工商户即用人单位，另一方是自然人，即劳动者。所以，个人与个人是不可以签劳动合同的。
2、公民与公民签订劳动合同是不可行的。
劳动合同是劳动者与用工单位之间确立劳动关系，明确双方权利和义务的协议;个人与个人订立的是劳务合同，确立的是劳务关系，即由劳动者向用工者提供一次性的或者是特定的劳动服务，用工者依约向劳动者支付劳务报酬的一种有偿服务的关系。
根据规定，建立了用工关系之后，单位就需要与职员签署劳动合同。如果违反现行法的规定不予签署，那么违规的单位，就有可能需要向特定的职员支付双倍薪资。当然，个体工商户等的单位，并不是一定更需要承担此种赔偿责任。
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