1987年林岭东导演的《监狱风云》上映，收获了3162万的高票房，是当年香港电影票房榜的第2名。也是因为本片，让“监狱”题材的电影大火了一段时间。

于是在1991年，林岭东再次与编剧南燕（林岭东的哥哥）合作，推出了第二部《监狱风云2：逃犯》。作为续集，片子延续了第一部的风格，主演依然是周润发，其他演员阵容中也有不少第一部的熟悉面孔。这部电影取得了2450万的票房，是当年香港电影票房的第10名，同时豆瓣评分7.7分。虽然评分与票房相比第一部差了一些，但也算是比较优秀的续集电影了。

钟天正（周润发），大家都叫他阿正。嗜赌成性，欠下了巨额赌债。

妻子为了补贴家用，迫不得已瞒着阿正去做应召。

终于有一天，阿正发现了妻子在做应召。

作为一个男人，这简直是最大的侮辱。在争执中，无意的用力一推，将妻子撞在了窗口，正好被一个钩子勾破了喉咙。而年幼的儿子也正好看到了这幕惨剧。

进入监狱后，阿正一直是独立的存在，没有加入任何帮派。

傻标（黄光亮）和盲蛇（吴志雄）属于香港帮的老大，韩坤是潮汕帮的老大，这几位老大在第一部中都出现过。傻标在监狱中一直很关照阿正，两人有着很深的情谊。

本片中还出现了大陆帮，为首的龙哥（陈松勇）讲义气，有正义感。但有个小弟骷髅头却奸诈狠辣。

第一部中阿正在最后打伤张耀扬饰演的监狱安保科长，所以在这一部中调来了徐锦江饰演的新任科长鬼见愁。

鬼见愁自然对阿正恨之入骨，事事刁难他。

阿正看似每天扮着笑脸，劳动的时候大声唱着歌，但其实他是不开心的。

误杀妻子一直让他处于深深内疚之中，是他的嗜赌成性才让贤惠的妻子逼不得已去做应召，而现在自己却再也不能得到妻子的原谅了。

母亲也去世了，鬼见愁的阻挠让他连送老人家最后一程的机会都没有。只能默默的在牢房里点起了香烟，独自一人在床上痛苦哽咽。

儿子良仔是他现在唯一的希望，在母亲去世后只能托付孤儿院。但良仔处于叛逆期，一直不愿意跟他说话。

阿正与良仔的矛盾越来越深，这让阿正非常挂念。

正规出狱探亲的途径被鬼见愁封死了，阿正只好铤而走险越狱。

借着监狱混乱，阿正藏在监狱外出的车子底下混出了监狱。

在孤儿院，阿正终于见到了儿子。良仔在黄老师（于莉）的照顾下过的还不错。

见过儿子后，阿正找到了和蔼的典狱长自首回了监狱。

鬼见愁本来就想整阿正，加上这次越狱让他很没面子。于是他暗中让骷髅头修理阿正一顿。

在厕所，阿正被骷髅头带着人堵住暴揍。

盲蛇看不下去出手帮阿正，却被骷髅头捅死了，偏巧龙哥出现阻止纷乱，手上正好拿到了骷髅头的凶器。

骷髅头暗中作证是龙哥杀了盲蛇，却栽赃给了阿正。

龙哥终于忍无可忍，越狱跳海逃到了山中。

鬼见愁故意将阿正安排到了大陆帮的牢房中，阿正明白是死路一条。于是打伤了鬼见愁，同样跳海越狱。

在山中，阿正与龙哥见面建立了深厚的友谊。一起吃果子，一起脱光衣服洗澡。

阿正放不下儿子，想要带着儿子跑路，却被赶到的警察抓了回去。

阿正再次被关进了大陆帮的牢房，被暴揍一顿后。阿正通过龙哥的一句口号赢得了信任。

假借龙哥名义，安排大家点火制造混乱越狱。。

在混乱中，阿正追着骷髅头报仇，终于将其打得奄奄一息。

鬼见愁想要趁机杀了阿正，杀人上头的他甚至开枪击倒了两个同事。

最后阿正扎瞎了鬼见愁的眼睛。

好在阿正有狱警作证，龙哥也回来自首解决了他跟大陆帮的矛盾。刑期又多加了十个月，但好在监狱里没有了敌人。

影片最后导演故意让张耀扬饰演的科长再次出现，开放式结尾应该是想要为续集做铺垫。不过之后林岭东并没有再拍续集。

其实现实生活中的我们跟阿正挺像的，工作生活的压力常常让我们过得很丧，但在外人面前，却还是要扮着笑脸。以为规规矩矩生活工作就可以过着正常，却常常会有各种各样的麻烦找到你。

我们不愿意让爱我们的人看到自己的心酸而担心，也不愿意让不在乎我们的人看到我们的狼狈而窃喜。

或许只有体面的笑脸，才是我们能守住的最后自尊。